芝加哥街区的建筑根据其发展时期和定居在那里的主要种族群体而有很大差异。
这座城市的市中心区拥有高耸的摩天大楼和装饰艺术、美术学院和哥特式复兴风格的混合体。该地区也是芝加哥一些最具标志性的建筑的所在地，例如威利斯大厦（以前称为西尔斯大厦）和约翰汉考克中心。
与市区不同的是，芝加哥的许多住宅区都是在 19 世纪末和 20 世纪初开发的。这些区域具有多种建筑风格，包括维多利亚时代、安妮女王时代和都铎复兴风格。具有独特前廊和低坡度屋顶的平房风格在该市的许多老街区也很常见。
随着不同种族群体在芝加哥定居，他们经常带来自己的建筑风格。例如，该市的许多波兰社区都拥有色彩鲜艳、华丽的建筑，带有装饰飞檐和错综复杂的砖石工程。同样，该市的墨西哥裔美国人社区通常以色彩鲜艳的壁画和带有瓷砖屋顶的灰泥建筑为特色。
总的来说，芝加哥街区的建筑反映了这座城市丰富的历史和多样化的人口。
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