芝加哥天际线在建筑方面具有重要意义，因为它代表了这座城市在摩天大楼设计方面的创新和实验。Louis Sullivan、Mies van der Rohe 和 Frank Lloyd Wright 等建筑师都为天际线的标志性外观做出了贡献，其中包括 Willis Tower（前西尔斯大厦）、John Hancock Center 和 Aqua Tower 等建筑。这些建筑展现了装饰艺术、国际风格、后现代主义等多种建筑风格，影响了全球摩天大楼设计的发展。芝加哥的天际线也是该市经济和文化意义的重要标志，因为它是许多著名企业和机构的所在地。
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