L'architettura più antica di Chicago tende ad essere più ornata ed elaborata, con dettagli intricati ed elementi decorativi come colonne, cornici e archi. Gli edifici della fine del XIX e dell'inizio del XX secolo, come la Chicago School of Architecture, spesso presentano un mix di stili diversi, come Beaux-Arts, Gothic e Renaissance Revival.
L'architettura più recente a Chicago, d'altra parte, tende ad essere più minimalista ed elegante, con particolare attenzione alla costruzione in vetro e acciaio. Gli edifici moderni spesso privilegiano la funzione rispetto alla forma, con linee pulite e abbellimenti minimi. Alcuni esempi di architettura più recente a Chicago includono l'Aqua Tower, la Trump Tower e la Willis (ex Sears) Tower.
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