La Chicago Union Station è stata progettata dagli architetti Daniel Burnham e Howard Van Doren Shaw in stile Beaux-Arts. È stata aperta nel 1925 e ha sostituito la stazione precedente bruciata nel 1871. La nuova stazione è stata costruita per accogliere il crescente volume di traffico passeggeri in entrata e in uscita da Chicago.
Nel corso della sua storia, la Chicago Union Station è stata un importante snodo di trasporto sia per i passeggeri che per le merci. Durante il suo apice a metà del XX secolo, ha visto passare milioni di passeggeri e migliaia di treni ogni anno. Tuttavia, con l'aumento dei viaggi aerei e il declino del servizio ferroviario passeggeri nella seconda metà del secolo, la stazione ha dovuto affrontare sfide, tra cui una diminuzione delle entrate e un calo della manutenzione.
Nel 1991 la stazione è stata oggetto di un importante progetto di ristrutturazione e restauro, che ha incluso la costruzione di un nuovo spazio commerciale e per uffici sopra la stazione. Oggi, la Chicago Union Station rimane un nodo di trasporto vitale per i pendolari Amtrak e Metra ed è una popolare destinazione turistica nota per la sua grande architettura e il suo significato storico.
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