Il Chicago Yacht Club fu fondato nel 1875 ei suoi primi membri salparono da Jackson Park, nella parte sud della città. Il club crebbe rapidamente in dimensioni e popolarità e all'inizio del 1900 iniziò a cercare una nuova sede che potesse accogliere i suoi membri in espansione e la crescente flotta di barche.
Nel 1910, il club acquistò un appezzamento di terreno all'estremità nord del porto di Monroe, con l'intenzione di costruire una nuova clubhouse. Il sito ai piedi di Belmont Avenue è stato utilizzato nel corso degli anni per varie attività ricreative, tra cui una famosa pista di pattinaggio e un parco divertimenti.
Il club ha assunto il famoso architetto di Chicago Richard E. Schmidt per progettare la nuova clubhouse, che sarebbe stata una delle sue commissioni più significative. Schmidt aveva recentemente progettato il Field Museum of Natural History ed era noto per i suoi grandiosi edifici in stile Beaux-Arts.
La costruzione della nuova clubhouse iniziò nel 1912 e fu completata nel 1917, sebbene l'edificio fosse stato aperto nel 1916 in tempo per la 41a regata annuale del Chicago Yacht Club a Mackinac Island. Il design dell'edificio presenta elementi classici come colonne corinzie, finestre ad arco e frontoni decorati, tutti resi in pietra calcarea e mattoni.
L'edificio dispone anche di una grande sala da ballo, sale da pranzo, una biblioteca e numerosi salotti e bar, tutti con vista panoramica sul lago Michigan. Nel corso degli anni, la clubhouse è stata ampliata e rinnovata, l'ultima nel 2001, ma rimane uno degli edifici più iconici e riconoscibili sul lungomare di Chicago.
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