Il Chicago Theatre è stato inaugurato il 26 ottobre 1921. È stato progettato dallo studio di architettura Rapp and Rapp in stile barocco francese con un cenno al Rinascimento spagnolo. Il teatro è stato inizialmente costruito come palazzo del cinema per la compagnia Balaban e Katz, ma è diventato rapidamente anche un luogo per spettacoli dal vivo.
Il teatro ha una capienza di 3.600 posti e dispone di una grande hall con pavimenti in marmo, una grande scalinata e foglie d'oro dappertutto. L'auditorium è decorato con stucchi decorati, lampadari di cristallo e un gigantesco organo Wurlitzer.
Per tutti gli anni '20 e '30, il teatro è stato un luogo popolare per spettacoli dal vivo, inclusi concerti di Duke Ellington, Frank Sinatra e Judy Garland. Durante la seconda guerra mondiale, il teatro è stato utilizzato per spettacoli USO.
Nel 1987, il Chicago Theatre è stato designato Chicago Landmark e nel 1994 è stato sottoposto a una ristrutturazione da 14 milioni di dollari per riportarlo al suo splendore originale. Oggi, il Chicago Theatre continua a ospitare una varietà di spettacoli, inclusi concerti, spettacoli comici e produzioni teatrali. È considerato uno dei teatri più iconici degli Stati Uniti.
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